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大虾（刘青云 饰）替名震江湖的老大唐俊（郑伊健 饰）办事，帮他杀死了叛徒黑牛，很受俊的赏识。大虾一怒之下杀了奸夫，俊为他多方奔走才使他脱罪，自此两人成了莫逆。岂料俊遭到他的亲大哥威陷害运毒，被警方通缉，无奈只好潜回大陆避难。
俊的女友辣椒（邱淑贞 饰）前往找威报仇，失手被擒后惨遭摧残。 两年后，俊重回香港，俊发现大虾已经成为威身边的大红人，只是大虾还不知道当日陷害俊的就是威。俊万念俱灰，想就此退隐江湖。大虾在得悉威就是当日的幕后黑手时，发誓要帮俊报仇雪恨！
陈浩南（郑伊健饰）已升格为洪兴社在铜锣湾区的角头，但同门大飞对他不满，时常找机会闹事。另一方面则倒叙山鸡逃亡台湾时加入雷震主持的帮派，并且跟老大的情妇丁瑶（邱淑贞饰）发生了一段情。后来，雷震欲插手澳门赌场的经营权，用猛龙过江的姿态来挑战洪兴社的权威。山鸡不惜放弃台湾帮派党主之位，跟昔日好友一齐揭发丁瑶的阴谋。
罗雪儿（邱淑贞饰）为人中规中矩，帮助父亲经营公司，和男友的关系也是不冷不热，最终被抛弃。父亲公司出现危机，苦思良策的雪儿与好友sorry（李蕙敏饰）到码头散心，巧遇瘫痪的富豪林乐山（江华饰）。林乐山被雪儿吸引，长年所患的性无能也似乎有了好转。
林乐山之弟林乐水（郑伊健饰）决定利用这个机会帮助兄长，于是找到雪儿与其签下合同，答应替其父还债。但前提是雪儿要做其兄一晚的情人。雪儿在金钱的吸引下答应，于是乐水找来帅gay佬honey（王敏德饰）开始对雪儿进行勾引男人的训练。
犯罪大王将军（卢惠光饰）被捕，一星期后由铁面无私的法官余铁雄（张卫健饰）主审。将军特派其黑社会爪牙健（郑伊健饰）返回50年前寻找铁雄，并将其洗脑使他无法进行审判。政府知情后特派飞龙特警铁面（刘德华饰）、扫帚头（张学友饰）及发达星（任达华饰）返回1993年去保护铁雄。
时大雄为93年一中学长期留班生，常遭同学余忌安（许志安饰）作弄毒打，只有女友采妮（杨采妮饰）对他真心。飞龙三特警混进学校，扫帚头当上老师，铁面做大雄同学，星则任大雄跟班，帮大雄打赢忌安，并向他套取铁雄下落，但大雄却表示校内并无铁雄此人。在这时健亦扮成老师混入学校，另一边大雄母亲要改嫁理查德余。
吴汉中（吴耀汉 饰）早年丧妻，独立抚养4个孩子：小东（林青霞 饰）、小南（张曼玉 饰）、小西（邱淑贞 饰）还有小北（林志颖 饰）。汉中的好友突然因病死亡，他感到生命的无偿，因此他想在有生之年可以看到孩子们成家立室，于是假扮绝症让女儿们带着男朋友回家。
还是独身的女儿们只好找人假扮男友。小东找到一名男妓谢晒（梁家辉 饰），小南找到了一个黑社会的小混混（张学友 饰），小西找到的则是一个清纯男（郑伊健 饰）。这时汉中以前的女友（吴君如 饰）得知汉中的身家斐然又罹患癌症便想成为他的妻子，众儿女都看到她的面目，只是顾及父亲的时日不多。而她们也对各自的假男友，产生了真感情。
大虾（刘青云饰）替名震尖沙咀的黑道大哥唐俊（郑伊健饰）办事，因杀死叛徒黑牛立功，得俊赏识，两人更结成生死之交。怎料，带唐俊出道的大哥雷威（林国斌饰）假借唐俊的名义走私运毒，害得俊被O记及FBI穷追猛打，逃回大陆，且成为残废，俊之女友辣椒（邱淑贞饰）企图为俊报复，怎料也被雷威识破而被逼染上毒瘾，雷威更扶植大虾上位，成为新一代大哥，唐俊从大陆杀回香港，让大虾看到了雷威的真正面目，两人遂联手对付雷威……
陈浩南（郑伊健饰）已升格为洪兴社在铜锣湾区的角头，但同门大飞对他不满，时常找机会闹事。另一方面则倒叙山鸡逃亡台湾时加入雷震主持的帮派，并且跟老大的情妇丁瑶（邱淑贞饰）发生了一段情。后来，雷震欲插手澳门赌场的经营权，用猛龙过江的姿态来挑战洪兴社的权威。山鸡不惜放弃台湾帮派党主之位，跟昔日好友一齐揭发丁瑶的阴谋。
富商山（江华饰）在一次意外中为救其弟水（郑伊健饰），弄致下半身瘫痪及失去性能力，水因此事而内疚不已，在一次偶然机会下，山遇上雪儿（邱淑贞饰），被她的美貌所吸引。水得悉兄长心事，希望替哥哥夺得美人归。于是用三千万的价钱来与雪儿的身体作交易，急需现金解决自己家族经济困境的雪儿毅然答应水的要求，但在履行合约前雪儿需接受设计师Honey（王敏德饰）的特别训练。在Honey的训练下，雪儿由一个平凡的女人变成充满性感的女郎，而水亦渐对雪儿产生爱意。在兄长与爱人之间，水究竟会如何抉择呢？
2043年7月1日，犯罪大王将军被捕，一星期后由铁面无私的法官余铁雄主审。将军特派其黑社会爪牙健（郑伊健饰）返回五十年前寻找铁雄，并替其洗脑，使他无法进行审判。政府知情后，特派飞龙特警铁面，扫把头和发达星三人返回1993年去保护余铁雄。大雄（邱淑贞演大雄的妹妹）为93年一中学长期留班生，常遭同学余忌安作弄及毒打，只有女友采妮对他真心。飞龙三特警混进学校，扫把头当上老师，铁面做大雄同学，发达星则任大雄跟班，帮大雄打赢忌安，并向他套取铁雄下落，但大雄却表示校内并无铁雄此人。阿健亦在这时扮成老师混入学校并向铁面放射毒针后经扫把头动之以诚才取得解药
话说程家有女已成长，一家之主程汉（吴耀汉饰）中年丧偶，身兼母职，独力抚养三个女儿小东（林青霞饰）、小西（张曼玉饰）、小南（邱淑贞饰）及幼子小北（林志颖饰）。程汉之同年纪好友突然死亡，有感于世事莫测，唯一心愿是让三个女儿有个好的归宿，所以假扮患上绝症迫使三个不同性格的女儿结婚。汉中的好友突然因病死亡，他感到生命的无偿，因此他想在有生之年可以看到孩子们成家立室，于是假扮绝症让女儿们带着男朋友回家。还是独身的女儿们只好找人假扮男友，搞出连串笑话，。小东找到一名男妓谢晒（梁家辉饰），小南找到了一个黑社会的小混混（张学友饰），小西找到的则是一个清纯男（郑伊健饰）。这时汉中以前的女友（吴君如饰）得知汉中的身家斐然又罹患癌症便想成为他的妻子，众儿女都看到她的面目，只是顾及父亲的时日不多。而她们也对各自的假男友，产生了真感情。不过总算有情人终成眷属，吴汉终于看见自己的女儿全都终身有靠，他的“绝症”也不治而愈了……
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